Отправка файлов по API на внешний API-сервис осуществляется через исходящий API запрос. Смотреть описание исходящих запросов API.
Content type запроса должен быть multipart/form-data
Указываем в SELECT2 Request процедуры API запроса параметр типа type = file:
Можно передать множество файлов в одном запросе API.
Смотрите также про получение файлов по API.